Die Geschichte der Quinta do Castelinho ist eng verbunden mit jener der Portwein-Region. Sie entstand zu einer Zeit, als die Grenzen der Region mit imposanten Granitblöcken umgeben waren. Bereits 1848 wurde das legendäre Anwesen im spektakulären Douro-Tal, im Nordwesten Portugals, von Baron Forrester auf einer Karte eingezeichnet.
1903 schrieb der Agronom und Diplomat Jaime Batalha Reis in der Zeitung "O Comércio do Porto", dass die Weine aus der Quinta do Castelinho aufgrund ihrer unverwechselbaren aromatischen Noten leicht erkennbar seien und sich durch eine außergewöhnliche Qualität auszeichneten.
1969 kaufte Manuel Anónió Saraiva das Weingut, welches in den 90er Jahren unter dem Namen Castelinho Vinhos bekannt wurde. Es war eines der ersten Unternehmen, welches seine Portweine direkt aus der Region Douro exportierte, ohne den Umweg über den Hafen von Vila Nova de Gaia in Porto zu nehmen.
Mit großem Savoir-faire entstehen auf der Quinta do Castelinho aus den besten Trauben außergewöhnliche Weine. Der Vintage Port des Hauses wird ausschließlich in großen Jahren in sehr begrenzten Mengen produziert und gilt als wahres Juwel der Portweinregion. Als legendäre Jahrgänge gelten 1990, 1991, 1994, 1997 und 1999.